Dünya edebiyatında O. Henry adıyla tanınan William Sidney Porter 1862 yılı Eylül ayının 11’inde, ABD’nin Greensboro kentinde dünyaya geldi. İlk öğrenim çağındaki eğitim ve terbiyesini, aynı zamanda öğretmeni olan Lina halasından aldı. Bütün Greensboro halkının sevgisini kazanmış olan “Lina Hala”, özel ilkokulunda yetiştirdiği öğrencilerine, sahip olduğu edebiyat zevkini aşılamakta son derece başarılıydı. O. Henry tüm yaşamı boyunca sürecek olan kitap sevgisi ve okuma merakını işte bu sevecen insana borçludur.
William S. Porter 15 yaşına geldiğinde, amcasının eczanesine çırak olarak girdi, çok geçmeden de gerek tatlı şakacılığıyla, gerek son derecede başarılı karikatür çizimleriyle çevresinde tanınan bir kişi oldu çıktı. Ne var ki, gündüzlerini bu havasız eczanenin dört duvarı arasında hareketsiz, gecelerini de yutarcasına kitap okumakla geçiriyor oluşu dolayısıyla sağlığını yitirdi. Bu koşullar içinde geçen beş yılın sonunda hava değişimi için Teksas’ın yolunu tuttu; La Salle kentinin dışındaki büyük bir çiftliğe yerleşti. Burada sadece posta taşıyıcılığı ve koyun çobanlığı gibi hafif işlerde çalışmasına rağmen genç William, (ileride yazacağı Teksas Hikâyeleri’nde ölümsüzleştireceği) çiftliğin sağlıklı, tertemiz havasının ve bu bedensel çalışmaların büyük yararını gördü. Orada iki yıl kaldıktan sonra yine Teksas’taki Austin kentine taşındı ve (romantik bir aşk serüveninden sonra) 1887 yılında, Athol Ester adında on yedi yaşındaki bir kızla evlendi; bu evlilikten bir kız çocuğu oldu.
1891 yılına kadar tapu dairesinde çalışan yazar, o yıl bir bankanın Austin’deki şubesine kasiyer olarak girdi. Bu arada bir yayıncılık girişimi de oldu ve (yayın ömrü kısa süren) The Rolling Stone adlı bir dergi çıkararak bu dergide kalem denemeleri niteliğindeki yazılarını yayınladı. 1895 yılında, aldığı bir davet üzerine Houston’a giderek Daily Post gazetesine muhabir olarak girdi ve gerek karikatür çizimleri, gerek yazılarıyla kısa zamanda kendini kanıtladı.
1896 yılı Temmuzunda Austin’deki mahkemeden bir celp aldı: Bankada kasiyerlik yaparken zimmetine para geçirmekle suçlanıyordu. Yazarın tamamıyla suçsuz olduğu ve şubede çalışan bir başka memurun yanlışlığına (veya suistimaline) kurban gittiği kuşkusuzdur. Ve eğer yazar zengin imgeleminin yarattığı o büyük evhama kapılmasa, bu evham yüzünden duruşmadan kaçmasa, büyük olasılıkla dava onun aklanmasıyla sonuçlanırdı. Gelgelelim, kendisini Austin’e götüren trende bir başına arpacı kumrusu gibi duruşmayı düşünen, düşündükçe kuran, kurdukça daha büyük bir korkuya kapılan ve olası bir mahkûmiyetin utancını aklına getiren yazarın, kapıldığı dehşet içinde doğru düşünme yeteneğini yitirdiği besbellidir. Nitekim, Austin’e gitmekten vazgeçen yazar yarıyolda tren değiştirip New Orleans’a gitti ve arkadaşlarının yardımıyla bir süre orada gizlendi. Değişik adlar altında birkaç gazetenin muhabirliğini yaparak geçimini sağladı ve sonunda Honduras’a kaçmak üzere, yine arkadaşlarının yardımıyla, bir gemiye kapağı attı.
Aylarca Latin Amerika’da dolaştıktan sonra 1897 yılı başlarında, uzunca bir süreden beri ağır bir hastalık çeken karısının ölüm döşeğinde olduğu haberini alınca, ABD’ye dönüp teslim oldu. Onun kendiliğinden teslim oluşunu da dikkate alan yargıç, yazarı kefaletle serbest bırakarak duruşmayı karısının ölümüne kadar erteledi. Bir yıl sonra karısı ölünce mahkeme önüne çıkarılan yazar bütün duruşma süresince suskun kaldı, bir kez bile ağzını açıp kendini savunmadı. Beş yıl hapse mahkûm edilerek cezaevine girdi. Cezaevine girişinden çok kısa bir süre önce O. Henry takma adını kullanmaya başlamıştı.
Yazar, amcasının ecza deposunda beş yıl çalışmış olmasının yararını gördü cezaevinde. Ona cezaevinin dispanserindeki eczanede gece nöbetçiliği görevi verildi. Böylece boş zamanlarında yazılarını yazabilmek ayrıcalığına kavuştu. O da bu ayrıcalığı, özellikle kızı Margaret’in geçimini sağlama amacıyla, bol bol kullandı. Öyküleri, O. Henry takma adıyla çeşitli dergilerde yayınlanıyor, Teksas’ta ve Latin Amerika’da geçen serüvenler üzerine kurulu öyküleri popüler dergi okurları arasında ününü hızla yaygınlaştırıyordu.
İyi hali göz önünde bulundurularak erken tahliye edilen yazar cezaevinden çıktığında artık William Sidney Porter değil, çektiği çilelerin olgunlaştırdığı kişiliğine soyluluk katılmış, hiç kimseye kin beslemeyen, yüreği hemcinsleri için sevgi ve sevecenlikle dolu, tanınmış usta yazar O. Henry idi. Ömrünün geri kalan sekiz yılını geçireceği New York’a yerleşti; büyük bir istekle (haftada bir öykü) yazmaya koyuldu. Yazarlık işi dışında kalan zamanının çoğunu meyhanelerde, lokantalarda, kabarelerde geçiriyor ve arabacılarla, garson kızlarla, aktörlerle, esnafla ahbaplık ediyordu. O dönemde kaleme aldığı öykülerinin hemen hemen tümü işte bu (yaşantılarına derin ve sevecen bir ilgiyle yaklaştığı) insanlar üzerinedir.
O. Henry’nin ilk kitabı Cabbages and Kings (1904) Honduras renkleri içinde fantastik kişilerin yer aldığı öykülerden oluşur. The Four Million (1906) tekdüze yaşantıları içinde aşk ve serüven arayan New York halkını anlatır. The Trimmed Lamp (1907) adını taşıyan kitabında yer alan öyküler de aynı biçimde büyük kent insanlarının yaşantılarıyla ilgilidir. Heart of the West (1907) adlı kitabında Teksas’ın sığır ve koyun çiftliklerinde geçen ve yöreyi gerçeğe uygun biçimde yansıtan duygulu, büyüleyici öyküleri toplanmıştır.
Çok sevilen ve okunan bir yazar olmasına, çok para kazanmasına rağmen O. Henry aşırı derecede eliaçık ve kendisinden yardım isteyen hiç kimseyi geri çeviremeyecek kadar sevecen oluşu yüzünden hep para sıkıntısı içinde yaşamış, kısa ömrünün son yılları ciddi sağlık sorunları ve mali bunalımlar içinde geçmiştir. Alkol bağımlılığının zaten bozuk olan sağlığı üzerindeki yıkıcı etkisine bir de 1907 yılındaki ikinci evliliğinin mutsuzluğu eklenince, 5 Haziran 1910’da yaşama gözlerini kapadı yazar.
Eserleri pek çok yabancı dile çevrilmiş, geniş halk yığınlarına ulaşmış olan O. Henry ile Türk okurlarının ilk karşılaşması, ölümünden ancak 27 yıl sonra ve pek çok Rus yazarını da Türk okurlarına ilk kez tanıtan değerli çevirmen Hasan Âli Ediz sayesinde olmuştur. Hasan Âli Ediz’in Rusçadan yaptığı bu ilk O. Henry çevirileri (B. Deniz takma adıyla) 1937 yılında Son Posta ve Tan gazetelerinde yayınlanmıştı.
Duygusallığı gülmece ile harmanlayan, karakter çözümlemelerini şaşırtıcı rastlantıların “beklenmedik son”la biten örgüsü içine ustaca yerleştiren ve bunları yaparken, yaşadığı dönemdeki Amerikan toplumunun çarpıklıklarını o eşsiz üslubuyla ince ince iğnelemekten de geri kalmayan, kısa öykü dalının bu büyük ustası kısa yazarlık yaşamında hepsi de birbirinden güzel 273 öykü yazdı.
Onun öyküleri arasından bir seçim yapabilmenin zorluğu konusunda edebiyat eleştirmenleri görüş birliği içindedirler; bu zorluğu en veciz açıklayan Amerikalı bir eleştirmen şöyle diyor: “Eğer O. Henry’nin öykülerinden en güzelini seçmeye kalkışacaksanız, bence yapılacak en doğru şey, öykülerinin tümünün adlarını küçük küçük kâğıtlara yazıp bir şapkanın içine doldurmak ve şapkanın içinden rastgele birini çekmektir.”